個人的なメール環境は Becky! Internet Mail v2 を クライアントに、 クイック POPFile を プロキシにしてアクセスしていますので、 この クイック POPFile が POP over SSL をしゃべってくれれば、 対応可能なわけです。
ちょっと調べてみた結果、 本家 POPFile は すでに v1.0.0 がリリースされている一方で、 クイック POPFile v1.102 のベースは v0.22.3 ですが、下記の記事からこのバージョンであれば、 パッケージを追加することで SSL に対応できることがわかりました。
k-square's diary 「 POP / APOP over SSL with POPFile 」
上記ドキュメントをよく読んでパッケージを追加。
次に Becky! Internet Mail v2 で メールボックスの設定でユーザ ID を
<MailServerHostname>:995:<Username>:sslに変更すれば設定完了です。
ただし、一点注意が必要で、これまでウィルス対策ソフトの 二重チェックしないように POPFile のクライアント側の受付ポートを変更している場合、 POP over SSL によって、POPFile は メールサーバの 995 番ポートに 問い合わせに行くようになりますので、ウィルスチェックが行われなくなります。 POP over SSL を使用する場合は POPFile のクライアント側の受付ポートを 元の 110 番に戻すことを忘れないようにしてください。